Allgemeine Informationen:

Es gibt zwei Gruppen von zukünftigen Studenten, deren Eltern so reich sind, dass sie sich alles leisten können, was sie wollen. Sie kennen sich durch Blair und Vanessa. Die 1. Gruppe besteht aus Blair, Nate und Serena. Blairs Eltern sind getrennt, sie wohnt bei ihrer Mutter in New York zusammen mit ihrem gleichaltrigen Stiefbruder Aaron(Mutter neu verheiratet), und ihren Halbgeschwistern Tyler (Kindergarten) und Yale (Baby). Serena hat im Film "Frühstück bei Fred" die Hauptrolle gespielt und Nate hat kein Abschlusszeugnis bekommen, weil er Mist gebaut hat, was aber keiner weiß. Sein Vater ist sehr streng. Nate und Blair sind zusammen, Blair und Serena sind beste Freundinnen, aber Serena ist die Exfreundin von Nate, sie lieben sich immer noch ein bisschen, Nate kann sich nicht entscheiden und Blair denkt, alles ist gut. Sie werden alle auf das College in Yale gehen. Die 2.Gruppe besteht aus Dan und Vanessa. Dan hat eine ältere Schwester, die in Paris lebt, seine Eltern sind ebenfalls getrennt, er hat seine Mutter seit 10 Jahren nicht gesehen, sein Vater wohnt in New York, aber Dan hat eine eigene Wohnung mit Vanessa, seiner Exfreundin. Sie sind aber noch sehr gut befreundet. Vanessa liebt Dan noch, sagt aber nichts weil es so scheint, als sei er schwul. Sie hat eine große Schwester Ruby, die mit dem Tschechen Piotr zusammen ist. Vanessa will in New York studieren, weil sie diese Stadt so liebt, Dan will nach Kalifornien.

An Serenas letzter Geburtstagsparty sind Blair und Nate mit einem Boot abgehauen. Das liegt einen Monat zurück und jetzt kommen sie wieder nach Manhattan. Serena ist sauer muss Blairs Mutter aber trotzdem bei der Abschiedsstudentenparty für Blair helfen, da sie ihre "beste" Freundin ist. Mitten in deren Gespräch platzen Blair und Nate. Nate freut sich riesig Serena zu sehen und redet erstmal lange und angeregt mit ihr. Blair wird solange von ihrer Mutter bequatscht, dennoch ist sie wegen des Gesprächs sauer.

Dan hat bei seiner letzten Party Greg geküsst und weiß jetzt nicht ob er schwul ist oder nicht. Mitten am Tag taucht einfach seine Mutter auf, die natürlich schon alles mitbekommen hat und es anscheinend super toll findet, dass ihr Sohn schwul ist. sie bringt ihm alles Mögliche mit, was ihrer Meinung nach Schwule toll finden, wie z.B. einen essbaren Penis. Dan will sie nicht verletzten und tut so als würde er sich freuen.

Blairs Mutter plant mit Serena und Nate eine Überraschungs-Diashow, die die beiden für ihre Abschiedsparty machen sollen.

Dan fragt sich wegen seine Zuneigung zu Vanessa, ob er vielleicht gar nicht schwul ist. Noch dazu fallen ihm, als Dichter, im Moment keine Gedichte mehr ein, doch Ruby ruft an und gibt bekannt, dass sie in zwei Wochen Piotr heiraten wird und dass Dan ein Gedicht für sie schreiben soll. Vanessa hasst Piotr und Dan hat Angst vor dem Gedicht.

Nate geht nach Hause, doch sein Vater weiß mittlerweile, dass er kein Zeugnis bekommen hat. Seine Strafe lautet, das Schuljahr wiederholen und seinen alten Seemannkumpel Captain Chips besuchen, von dem es heißt, dass er sehr hart sein soll. Er findet es scheiße, kann aber nichts machen. Als er sich mit Serena für die Diashow trifft, sieht Blair die beiden und wird noch eifersüchtiger, sie wartet gegenüber dem Haus, bis etwas passiert. Währenddessen haben Serena und Nate Spaß beim Kinderfotos anschauen und es knistert ein wenig zwischen ihnen. Als Serena geht, stellt Blair sie zur Rede. Serena muss ihr Wohl oder Übel von der Überraschung erzählen. Blair ist beruhigt und die beiden gehen shoppen. Nate trifft zum ersten Mal Chips und merkt, dass der eigentlich ganz nett ist.

Dan denkt viel über Vanessa nach, deshalb fällt ihm sogar kein Gedicht für die Hochzeit ein...