Seit 2001 spielt Grint Ron Weasley, Harry Potters Schulkameraden und verlässlichen besten Freund in den „Harry Potter“-Filmen. Derzeit dreht er die Filmfassung des letzten Buchs „Harry Potter and the Deathly Hallows“ (Harry Potter und die Heiligtümer des Todes), die aus zwei abendfüllenden Teilen besteht. Der erste Teil wird November 2010 anlaufen, der zweite Teil im Sommer 2011. Grint war aktuell in dem unabhängig produzierten britischen Film „Cherrybomb“ zu sehen, der die Kritiker auf Filmfestivals in ganz Europa begeisterte. Demnächst wirkt er in der Komödie „Wild Target“ neben Emily Blunt und Bill Nighy mit, Regie führt Jonathan Lynn. „Wild Target“ ist das Remake des französischen Films „Cible émouvante“ (Der Killer und das Mädchen) – es geht um einen Profi-Killer, der sich zur Ruhe setzen will und sich in eine schöne Diebin verliebt. Sein Profi-Debüt gab Grint 2001 als Ron Weasley in „Harry Potter and the Sorcerer’s Stone“ (Harry Potter und der Stein der Weisen). Seine Leistung wurde allgemein gelobt und brachte ihm eine Nominierung für den British Film Critic’s Circle Award sowie den Young Artist Award für den überzeugendsten Newcomer ein. Das bedeutendste britische Filmblatt Empire verlieh Grint zusammen mit seinen Harry-Potter-Partnern Daniel Radcliffe und Emma Watson den renommierten Outstanding Contribution Award (Preis für außergewöhnliche Leistungen), mit dem ihre Darstellungen in allen Harry-Potter-Filmen gewürdigt werden.

Nach dem ersten „Harry Potter“-Film trat Grint 2002 neben Simon Callow, Stephen Fry und Paul Giamatti als übermütiger junger Professor in Peter Howitts „Thunderpants“ auf. Natürlich war er dann wieder als Ron Weasley in „Harry Potter and the Chamber of Secrets“ (Harry Potter und die Kammer des Schreckens), „Harry Potter and the Prisoner of Azkaban“ (Harry Potter und der Gefangene von Askaban) und in „Harry Potter and the Goblet of Fire“ (Harry Potter und der Feuerkelch) zu sehen. 2006 spielte Grint neben Julie Walters und Laura Linney in Jeremy Brocks gefeierten Independent-Film „Driving Lessons“. Ein Jahr später spielte er den Ron in „Harry Potter and the Order of the Phoenix“ (Harry Potter und der Orden des Phönix). Bevor er die Rolle als Ron Weasley bekam, spielte Grint schon in der Schule und mit einer Amateurgruppe Theater, unter anderem in Inszenierungen von „Annie“, „Peter Pan“ und „Rumpelstilzchen“.